Distorsion en anillo bencenico por efecto de los sustituyentes. Estudio mo-scf

Abstract

Se investigan las distorsiones originadas en el anillo bencénico por los sustituyentes f no2 cn cch y nh2 utilizando métodos teóricos mo-scf semiempíricos. Se analizan diversos índices de enlace y los om localizados según edmiston y ruedemberg. Los resultados ponen de manifiesto la existencia de una perturbacion pi poco importante excepto en el caso de la anilina que implica el acortamiento de las distancias 2-3. Igualmente conducen a otra perturbación 6 de tipo local que implica el acortamiento de las distancias 1-2 y el aumento del ángulo 612 en un proceso de rehibridación del carbono sustituido que disminuye en el orden f no2 nh2 cn y cch. Ambos efectos de naturaleza competitiva permiten una interpretacion semicuantitativa de las distorsiones acorde con los resultados experimentales. La cuantía de la perturbación 6 parece estar determinada por la electronegatividad de los sustituyentes.