Hacia una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina

  1. OZORES VITURRO, LIDIA
Dirigée par:
  1. Ricardo Alonso Alonso Directeur/trice

Université de défendre: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 25 juin 2004

Jury:
  1. José Manuel Saá Rodríguez President
  2. Alberto Garcia Suarez Secrétaire
  3. Mercedes Amat Tusón Rapporteur
  4. Joaquín Plumet Ortega Rapporteur
  5. Francisco A. Bermejo Rapporteur

Type: Thèses

Teseo: 100809 DIALNET

Résumé

En este trabajo se ha continuado los estudios que el grupo venía realizando dirigidos a establecer una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina, una neurotoxona de origen natural de gran interés dada su actividad para bloquear la transmisión del impulso nervioso. En resumen: 1,- Se ha desarrollado un estudio exploratorio de una de las unidades estructurales características de la tetrodotoxina, su unidad de guanidina. 2,- Se han estudiado dos estrategias para la construcción del esqueleto carbonado de la toxina: A,- A partir de la D-manosa se han preparado intermedios adecuados para ensayar reacciones radicalarias que nos permitieran construir simultáneamente el anillo ciclohexánico y el centro cuaternario nitrogenado presentes en la tetrodotoxina. B,- Mediante una estrategia de anelación de la 2,2-dimetil-1,3-dioxan-5-ona, a través de su correspondiente enamina, con electrófilos bidentados hemos obtenido derivados ciclohexánicos polihidroxilados muy prometedores como precursores reales avanzados, tanto de esta neurotoxina y sus análogos como de otros productos naturales tales como la pancratistatina.