Preparación de amidas utilizando enzimas en disolventes orgánicos. Síntesis quimio-enzimática de (r)-gabob

Resumen

EN LA ULTIMA DECADA HA QUEDADO AMPLIAMENTE DEMOSTRADA LA UTILIDAD DE LAS LIPASAS EN EL CAMPO DE LA SINTESIS ORGANICA. REACCIONES TALES COMO TRANSESTERIFICACION, ESTERIFICACION, INTERESTERIFICACION O AMINOLISIS TRANSCURREN DE FORMA SUAVE CON EL CONCURSO DE LIPASAS, PERMITIENDO LA RESOLUCION DE UNA GRAN VARIEDAD DE ACIDOS, ESTERES, ALCOHOLES Y, EN MENOR MEDIDA, AMINAS. EN ESTA MEMORIA SE PONE DE MANIFIESTO LA CAPACIDAD DE LA LIPASA DE CANDIDA ANTARCTICA (CAL) PARA CATALIZAR REACCIONES DE AMINOLISIS Y AMONOLISIS DE DIFERENTES ESTERES Y DIESTERES. LOS RESULTADOS OBTENIDOS SE HAN AGRUPADO EN TRES CAPITULOS. EN EL CAPITULO 1 SE REALIZA LA AMINOLISIS ENZIMATICA DE ALGUNOS ESTERES ALFA,BETA-INSATURADOS CON AMINAS AQUIRALES Y QUIRALES, OBTENIENDOSE AMIDAS ACRILICAS, ALGUNAS DE ELLAS OPTICAMENTE ACTIVAS, DE FORMA FACIL Y SENCILLA. EN EL CAPITULO 2 SE ESTUDIAN LAS REACCIONES DE AMINOLISIS Y AMONOLISIS ENZIMATICA DEL SUCCINATO DE DIMETILO CON AMINAS AQUIRALES Y QUIRALES Y CON AMONIACO. TAMBIEN SE ANALIZA LA CAPACIDAD REGIOSELECTIVA Y ENANTIOSELECTIVA DE LA CAL EN LA AMINOLISIS Y AMONOLISIS DEL ALFA-METILSUCCINATO DE DIMETILO. ADEMAS SE DESARROLLA UN METODO FACIL PARA LA SINTESIS DE SUCCINIMIDAS, ALGUNAS DE ELLAS OPTICAMENTE ACTIVAS. EN EL CAPITULO 3 SE AFRONTA POR PRIMERA VEZ LA AMINOLISIS Y LA AMONOLISIS ENZIMATICA DE UN ESTER PROQUIRAL, EL 3-HIDROXIGLUTARATO DE DIMETILO. LAS MONOAMIDAS RESULTANTES SE OBTIENEN EN FORMA ENANTIOPURA Y CON ALTOS RENDIMIENTOS. COMO MUESTRA DE LA UTILIDAD DE ESTOS COMPUESTOS, LA MONOAMIDA OBTENIDA EN LA REACCION DE AMONOLISIS ES UTILIZADA COMO PRECURSOR OPTICAMENTE ACTIVO EN LA SINTESIS DEL ACIDO (R)-4-AMINO-3-HIDROXIBUTANOICO ((R)-GABOB) Y DE SU DERIVADO CBZ ((R)-GABOB-CBZ).