Reconocimiento enantioselectivo de acidos y amidas con receptores derivados de la xantona

Résumé

Se ha preparado un receptor con esqueleto de xantona que incluye un grupo quanidinio en su esqueleto. Debido a la acidez de este grupo no ha sido posible asociar carboxilatos. Su base conjugada ha permitido obtener un receptor para ácidos carboxílicos extraordinariamente selectivo con respecto a la asociación de amidas primarias. La utilización de una función urea en lugar de la guanidinia anterior permite obtener un nuevo receptor para carboxilatos. Para obtener reconocimiento quiral se han preparado una serie de receptores asimétricos. En primer lugar se sintetizarón varios receptores con espaciador tipo difenilmetano o benzofenona y una función monofosfonamida, presentando alguno de ellos pequeños reconocimientos quirales con dilactamas. La mezcla racénica de uno de ellos se separa por CCF preparativa impregnada del húesped quiral, midiendo las constantes de cada encentiómero. La síntesis de un nuevo receptor racémico permite obtener un alto valor de reconocimiento quiral con el S-Carbonoil láctico, obteniéndose un valor de 90. Por los espectros de dieroismo circular y RMN se han establecido las estructuras de los complejos anteriores..