Síntesis estereoselectiva de compuestos beta-lactámicos

  1. RUANO PLAZA, GEMA
Dirigida per:
  1. Manuel Grande Benito Director
  2. Josefa Anaya Mateos Codirectora

Universitat de defensa: Universidad de Salamanca

Fecha de defensa: 21 de de març de 2002

Tribunal:
  1. Alejandro Fernández Barrero President/a
  2. Alfonso Fernández Mateos Secretari
  3. Rafael Chinchilla Cruz Vocal
  4. Benito Alcaide Alañón Vocal
  5. Marina Gordaliza Vocal

Tipus: Tesi

Teseo: 88863 DIALNET

Resum

Mediante la reacción de Staudinger utilizando como inductores de quiralidad iminas derivadas de D-glucosamina se han sintetizado diez cis-monobactamas. La desprotección del ditioacetal presente en las monobactamas así sintetizadas, ha permitido obtener los aldehídos necesarios para preparar las monobactamas precursoras de los sistemas bi- y policíclicos por ciere RN-1 RC-4 y RC-4 RN-1. A partir de estas monobactamas precursoras de los sistemas policíclicos con uno o dos sistemas alfa,beta-insaturados en sus estructuras, se ha estudiado la preparación de iso-oxacefamicinas, carbacefamicinas y carbacefemicinas por vía iónica mediante reacciones de adición conjugada intramolecular. Finalmente, desde las monobactas precursoras con un anillo oxiránico y un aceptor de radicales (C=C ó C=O) en su estructura, se ha estudiado la preparación de carbacefamicinas, carbapenamicinas y tribactamas mediante reacciones de adición de radicales generados por la apertura reductora de epóxidos con el complejo de Ti(III), monocloruro de titanoceno, Cp2TiCl. Las reacciones de ciclación descritas tienen lugar de forma estereoespecífica.