Estudio sintetico de sesquiterpenoides con esqueleto pinguisano

Abstract

El trabajo realizado constituye una aportacion brillante a la sintesis de pinguisanos mediante un metodo totalmente original que consiste en la reduccion-alquilacion de la 2,3-dimetilciclopentanona controlada cineticamente. El trabajo quimico se realiza con una gran rigurosidad tanto en el planteamiento sintetico como en el analisis de las conclusiones. La sintesis del sistema triciclico pinguisano mediante ciclacion tipo friedel y crafts sobre el sistema furanico es un buen ejercicio de sintesis donde se saca partido de la funcionalidad existente en la molecula. Se ha preparado de forma estereoselectiva la pentalenona que constituye el material de partida idoneo para la sintesis de espiropinguisanos. Se han obtenido dos desmetilpinguisonas mediante la aplicacion de una secuencia sintetica de ocho etapas con un rendimiento global del 12%.