Utilizacion de hidratos de carbono como auxiliares en la sintesis de inhibidores

Résumé

Se han preparado por reaccion de staudinger, cis-3-alquil-monobactamas quirales con rendimientos aceptables y alta diastereoselectividad. Se intento tambien la sintesis de las trans-3-alquil-monobactamas analogas con la cadena de azucar sobre el nitrogeno b-lactamico mediante reacciones enol-ester imina y ciclacion radicalaria intramolecular, pero no se obtuvieron resultados positivos. La obtencion de los compuestos biciclicos solo se ha conseguido por via ionica en condiciones de control termodinamico, cuando se mantuvo la cadena azucarada sobre el nitrogeno. Algunas de las monobactamas obtenidas han resultado ser inhibidores selectivos de la elastasa leucocitaria humana (hle). Por otra parte se ha puesto a punto una nueva ruta sintetica que permite obtener analogos de quiro-inositol y se ha investigado la transformacion de los mismos en mio-inositoles, como material de partida se ha empleado d-galactosa. Se ha conseguido fosforilar analogos de mio-inositol utilizando reactivos de p(v) y de p(iii): sin embargo, no se consiguio la esterificacion de los fosfatos acidos, derivados que podrian atravesar la membrana celular y liberar los analogos de mio-inositol en el interior de la celula.