Componentes de halimium viscosum. Tormesolaproximacion sintetica

Abstract

El trabajo consta de dos partes: en la parte primera, se realiza un estudio sistematico de la parte neutra de halimium viscosum de villarino de los aires, y con esto se completa el estudio de los tres quimiotipos de h.V. Encontrados. La parte neutra de este quimiotipo es similar a la del quimiotipo de valparaiso, pues en ambos se aislan compuestos con esqueleto valparano, valparolano y labdano, sin embargo su parte acida se asemeja mas al quimiotipo de la fregeneda, dado que en ambos se aislan acidos con esqueleto ent-halimano. Ademas se han aislado 17 compuestos, de los cuales 7 son nuevos productos naturales. La segunda parte constituye una aproximacion sintetica a la estructura de tormesol, puesto que es el unico diterpeno biciclico comun a los tres quimiotipos de h.V. Estudiados. Esta aproximacion se ha realizado en cuatro partes: - ciclacion de un sesquiterpeno facilmente asequible como es nerolidol, para dar lugar a una cicloheptenona. - transformaciones de la cicloheptenona en un compuesto dicarbonilico, mediante funcionalizacion selectiva y posterior degradacion de la cadena lateral. - en la tercera parte se forma la estructura biciclica por condensacion de la dicetona y posterior reduccion. - la ultima parte es la formacion del esqueleto diterpenico, donde se ha conseguido un epimero de tormesol en forma de mezcla racemica, que viene a corroborar la estructura de dicho producto natural.