Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos
- MARTIN LASO, NIEVES
- Josefa Anaya Mateos Directora
Universidad de defensa: Universidad de Salamanca
Año de defensa: 1994
- Inés Sánchez Bellido Presidente/a
- José Luis López Pérez Secretario
- Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Vocal
- Luis Castedo Expósito Vocal
- Beatrice Quiclet Sire Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En este trabajo se ha investigado la posible transformacion en un numero reducido de etapas de beta-lactamas monociclicas en los compuestos beta-lactamicos biciclicos 1-metilcarbapenemicos (analogos de tienamicina). Como estrategia sintetica se han utilizado la reaccion de staudinger empleando d-glucosamina como auxiliar quiral para la formacion de las beta-lactamas enantiomericamente puras y una reaccion de ciclacion radicalaria intramolecular para obtener el sistema biciclico carbapenamico, reaccion que ha resultado ser altamente regio- y diastereo-selectiva. Los compuestos carbapenamicos obtenidos, diferentemente funcionalizados sobre el carbono c-1, han sido transformados en sistemas 1-bencilcarbapenemicos (por degradacion oxidativa de la cadena de azucar) y en sistemas 1-metilcarbapenamicos (por de descarboxilacion radicalaria). Se han preparado tambien compuestos beta-lactamicos mono- y biciclicos convenientemente funcionalizados para estudiar su potencial actividad como inhibidores de la elastasa leucocitaria humana.