Sintesis de nuevos receptores abioticospoliaza(n)naftalenofanos y poliaza(n)antracenofanos

Resumen

En el presente trabajo se ha abordado la síntesis de una serie de poliaza(n)(1,4)naftalenofanos y poliaza(n)(9,10)antracenofanos y su estudio como receptores. Se han preparado sus derivados pertosilados por ciclación de una poliamina pertosilada con el correspondiente bis(bromometil)areno, y se han estudiado sus diferentes características estructurales mediante el empleo de técnicas de RMN dinámica y mediante cálculos de Mecánica Molecular. El intento de destosilación de estos compuestos no conduce a los naftalenofanos y antracenofanos deseados, ya que se produce la apertura del macrociclo, por lo que se emplea como protector el grupo nitrobenceno sulfonilo (nosilo). Se prepararon las poliaminas pernosiladas y se ciclaron con los correspondientes dibromuros para dar los naftalenofanos y antracenofanos pernosilados. La desprotección en condiciones suaves condujo a los compuestos de interés. Se caracterizaron por RMN y se modelizarón para conocer su topología. Se estudió su comportamiento ácido-base y su interacción con el catión Cu(II). Finalmente, se sintetizaron receptores con potenciales aplicaciones como sensores por N-funcionalización selectiva de poliaza(n)paraciclofanos con sistemas cromofóricos.