Sintesis de 6,12- y 8-12-guayanolidas y compuestos relacionados potencialmente activos frente a insectos

Resumen

En los últimos años se ha incrementado el interés por la síntesis de sesquiterpenos que presentan actividad biológica, como alternativa a las fuentes naturales para su obtención. En este contexto se centra la presente tesis que tiene por objetivo la síntesis a partir de santonina (producto natural comercial) de guayanólidas naturales que presentan un anillo de lactona en las posiciones 6,12 y 8,12 o bien guayanos naturales relacionados con una cadena isopropílica en C-7. Los objetivos generales de esta tesis se han agrupado en cuatro bloques: 1.- Síntesis de dihidromicheliólida y compressanólida, dos 6,12-guayanólidas naturales hidroxiladas en el anillo A. 2- Síntesis de tres 8,12-guayanólidas naturales análogas a las anteriores. 3.- Síntesis de prodoandina y de la Zedoalactona A, dos 8,12-guaya-7,11-enólidas naturales. 4. - Finalmente se estudió la ruptura reductiva de gamma-enonalactonas con Zn en medio ácido asistida por ultrasonidos como alternativa a métodos conocidos y se aplicó a la síntesis de dos guayanos naturales que presentaban una agrupación tipo isopropilo en el carbono 7. También se ha utilizado esta ruptura para la síntesis de una serie de guayanos relacionados con objeto de realizar ensayos de actividad biológico como inhibidores de la hormona juvenil Locusta migratoria, un insecto que constituye una plaga en el Norte de Africa.#