Una aproximación a la síntesis de inhibidores del virus de la hepatitis C vía cicloadición 1,3-dipolar organocatalítica enantioselectiva

  1. UGARRIZA OJANGUREN, Iratxe
unter der Leitung von:
  1. María Luisa Carrillo Fernández Doktorvater/Doktormutter
  2. José Luis Vicario Hernando Co-Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 30 von September von 2014

Gericht:
  1. David Díez Martín Präsident
  2. Antonia Mielgo Vicente Sekretär/in
  3. Celia Andrés Juan Vocal
  4. Carlos del Pozo Losada Vocal
  5. María Nuria Sotomayor Anduiza Vocal

Art: Dissertation

Teseo: 379606 DIALNET

Zusammenfassung

En el presente trabajo de investigación se ha puesto a punto la reacción de transferencia intramolecular CN de grupo acilo, así como de la reacción tándem transposición/alquilación en aminomalonatos promovido por una base fuerte. Esta transformación permite acceder a un amplio rango de ¿-aminoácido-alcoxicarbonil protegidos mediante la elección del electrófilo adecuado en el paso de alquilación. Una sencilla desprotección final proporciona un acceso a aminoácidos, interesantes building blocks en síntesis orgánica. Además, se ha estudiado la reacción de cicloadición [3+2] entre iluros de azometino y acroleína bajo condiciones de aminocatálisis enantioselectiva, evaluando la capacidad de diferentes aminas secundarias para promover la reacción así como las condiciones para conseguir los mejores resultados en términos de rendimiento y selectividad. Ambos estudios se han aplicado a la construcción el esqueleto base de un inhibidor del virus de la Hepatitis C mediante la utilización de la sustitución adecuada en el iluro de azometino empleado en la cicloadición 1,3-dipolar y aplicando posteriormente el proceso tándem transferencia CN intramolecular de acilo/alquilación sobre los cicloaductos obtenidos.