Síntesis de neolignanos dihidrobenzo[b]furánicos

Résumé

La presente Tesis Doctoral se enmarca dentro del campo de la Química Orgánica de Productos Naturales, en concreto dentro de la síntesis de moléculas biológicamente activas. El creciente número de sustancias naturales que continuamente se van descubriendo, así como la complejidad estructural de las mismas, hace necesario el diseño de nuevos métodos de síntesis que faciliten la preparación de aquellas moléculas que resulten de interés, ya sea por sus propiedades biológicas o farmacológicas. Este trabajo de investigación recoge el desarrollo de dos nuevas estrategias sintéticas encaminadas a la preparación de neolignanos dihidrobenzo[b]furánicos, los cuales son sustancias de origen natural pertenecientes a la familia de los lignanos. Se forman debido al acoplamiento oxidativo de fenilpropanos durante la biosíntesis de la lignina en las plantas y poseen propiedades biológicas que han hecho que su síntesis sea un tema de interés creciente, lo cual se ha traducido en un elevado número de trabajos publicados al respecto. Las estrategias estudiadas en esta Tesis se han basado en dos transformaciones de gran potencial y versatilidad: la adición de benzoxasilepinas a benzaldehídos, conocida como la reacción de Sakurai-Hosomi modificada y la inserción intramolecular de carbenoides de rodio.