Estudio de la teoría de Anh en ciclohexanonas & tioladas

  1. J. Anaya 1
  2. M. J. Sanz 1
  3. V. Alcázar 1
  4. J. R. Morán 1
  1. 1 Departamento de Química Orgánica, F. de C. Químicas. Universidad de Salamanca
Revista:
Anales de Química

ISSN: 1130-2283

Año de publicación: 1992

Volumen: 88

Número: 5-6

Páginas: 596-600

Tipo: Artículo

WoS: WOS:A1992KU25600014 GOOGLE SCHOLAR

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Resumen

Con objeto de probar la teoría de Anh, se han comparado las velocidades de reducción con borohidruro sódico de varias ciclohezanonas sustituidas en α por hidrógeno o átomos de azufre axiales. Se ha observado un incremento de la velocidad de reducción al oxidar el sulfuro a sulfóxido, resultando la reactividad de la sulfona, intermedia entre la de los sulfóxidos. La introducción del átomo produce la inversión de la estereoquímica de la reducción y disminuye la reactividad de las cetonas