Estudios sintéticos y teóricos sobre alquenos piramidalizadosposibles aproximaciones convergentes a derivados del dodecaedrano

  1. FERNÁNDEZ PAREJA, JOSÉ ANDRÉS
Supervised by:
  1. Pelayo Camps García Director
  2. Santiago Vázquez Cruz Co-director

Defence university: Universitat de Barcelona

Fecha de defensa: 20 July 2007

Committee:
  1. Matias López Rodriguez Chair
  2. Núria Llor Brunés Secretary
  3. Francisco Javier Luque Garriga Committee member
  4. Sergio Castillón Miranda Committee member
  5. Narciso Martín Garrido Committee member

Type: Thesis

Teseo: 140542 DIALNET

Abstract

Como continuación de los estudios realizados previamente por el grupo de investigación en el campo de los alquenos piramidalizados, en la presente Tesis Doctoral se ha realizado un estudio de generación, atrapado y dimerización de alquenos altamente piramidalizados funcionalizados. En concreto se ha efectuado el estudio de las condiciones óptimas par ala generación y atrapado de alquenos pirmidalizados conteniendo el esqueleto de bisnoradamantano. Por otra parte se ha descrito un proceso inusual de dimerización de un alqueno piramidalizado pentacíclico que, en lugar de proceder a través de una cicloadición [2+2] ha transcurrido mediante una reacción de cicloadición [2+2+2+2] térmica no catalizada por metales de transición proporcionado un derivado tridecacíclico. Además la reacción de acoplamiento cruzado de éste con otro alqueno pirmidalizado tricíclico condujo a un derivado tetrasecododecaedratetraénico. Por otra parte se han efectuado los primeros ensayos hacia la preparación de derivados del triquinaceno conteniendo un doble enlace carbono-carbono piramidalizado. Y por último se han efectuado varios estudios teóricos utilizando tanto métodos ab initio como DFT sobre alquenos pirmiadalizados y otros compuestos relacionados con trabajos dentro del grupo como derivados propelánicos. Estos estudios teóricos han sido de gran utilidad ya que han servido como apoyo a los resultados experimentales.