Sintesis de precursores potenciales de la calebasinina-1cos-2-(2-nitrofenil)-2-aza+biciclo (3.3.0) octanos

Resumen

Se ha establecido una nueva vía de síntesis de carácter general para 5-(2-nitrofenil)-2-azabiciclo (3.3.0) octanos. La doble aminación reductora de aminas primarias con la 2- (2-formilmetil)-2-(2-nitrofenil)-1,3-ciclopentanodiona, generada por ozonolisis del correspondiente alil derivado 4, transcurre de manera estereoselectiva,g enerándose de manera exclusiva compuestos azabicíclico con la fusión cis. El análisis conformacional de los 5-(2-nitrofenil)-2-azabiciclo (3.3.0)octan-6-onas sintetizadas en este trabajo permite establecer dos tipos conformacionales distintos, el cis y trans. La reducción con DIBAH de las cetonas azabicíclicas 5 y 14 transcurre con rendimientos moderados, es sensible a las condiciones experimentales de la reacción tales como el disolvente y la temperatura. Los esfuerzos encaminados al cierre del anillo de piperidina presente en la calebasinina-1 no han sido fructíferos.