Estudio de la reactividad y de la distereoselectividad de la cicloadición 4+3 de furanos sustituidos y cationes oxialilicos

Resumen

Este trabajo es una importante contribución al conocimiento de la cicloadición 4+3, concretamente en el estudio de la inducción de asimetria (campo inedito). Inicialmente se analiza la aplicabilidad de metódicas de cicloadición por generación de cationes oxialíticos a baja temperatura. Resultando estos métodos poco útiles se lleva a cabo un exhaustivo estudio de optimización del proceso de generación de cationes oxialíticos por reducción de dihalocetonas,oteniendo interesantes mejoras de la reacción y un amplio conocimiento de los factores que afectan su reactividad y diastereoselectividad. Aplicando esta metodica de generación de cationes oxialilicos, se lleva a cabo un amplio estudio de la distetreoselectividad CIS: TRANS y ENDO: EXO: empleando sistemas furanicos funcionalizados en las posiciones C2 y C3 por un grupo heterogeneo de sustratos. Finalmente usando sustratos quierles; sustituidos en las posiciones C2 y C3, se lleva a cabo un estudio de dias tereoselectividad PI-facial, obteniendos finalmente procesos con inducción de asimetría total, resultado totalmente novedoso en este tipo de estudio.