Sintesis asimetrica de pirrolidinas y piperidinas por ciclacion radicalaria en derivados de (-)-8-aminomentol

  1. DUQUE SOLADANA, JUAN PABLO
unter der Leitung von:
  1. Rafael Pedrosa Sáez Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad de Valladolid

Jahr der Verteidigung: 1998

Gericht:
  1. Ángel Alberola Figueroa Präsident/in
  2. Francisco A. Bermejo Sekretär
  3. Claudio Palomo Nicolau Vocal
  4. Pedro Molina Buendía Vocal
  5. Miquel Angel Pericàs Vocal

Art: Dissertation

Teseo: 66682 DIALNET

Zusammenfassung

Los N,O-acetales procedentes de la condensación de aldehídos con derivados de (-)-8-Aminomentol constituyen compuestos de partida en la síntesis de anillos de pirrolidina y piperidina quirales. La etapa clave consiste en una reacción de ciclación radicalaria estereoselectiva utilizando como reactivo hidruro de tributilestaño en presencia de un iniciador. La estructura de los productos se determinó mediante espectroscopía NOE y se justifica mediante estudios conformacionales realizados por resonancia magnética de protón y cálculos computacionales "ab initio". La eliminación del fragmento mentólico conduce a una serie de pirrolidinas 3-alquil-sustituidas, 2,3-disustituidas, y 3,4-disustituidas enantioméricamente puras, así como piperidinas 3-alquil-sustituidas.