Síntesis asimétrica de aminoácidos cicloalifáticos

  1. LOPEZ RAM DE VIU M. PILAR
Supervised by:
  1. Carlos Cativiela Marín Director

Defence university: Universidad de Zaragoza

Year of defence: 1992

Committee:
  1. Gregorio Asensio Aguilar Chair
  2. M. Ignacio García Jose Secretary
  3. Francisco Fernández M. Committee member
  4. Arturo San Feliciano Martín Committee member
  5. Javier Garin Committee member

Type: Thesis

Teseo: 35444 DIALNET

Abstract

SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE SINTESIS QUE PERMITE OBTENER CON BUENOS RENDIMIENTOS Y SELECTIVIDAD CADA UNO DE LOS CUATRO ISOMEROS DEL ACIDO 2-AMINONORSORNAN-2-CARBOXILICO. DICHO METODO CONSTA DE VARIAS ETAPAS. LA PRIMERA, UNA REACCION DE DIELS-ALDER ASIMETRICA ENTRE CICLOPENTADIENO Y DERIVADOS DE N-ACETIL-X,B-DIDESHIDROALANINA; EL RESTO DE LAS ETAPAS CONSISTE EN LA TRANSFORMACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES HASTA LLEGAR A LOS AMINOACIDOS SATURADOS, LA CUAL TRANSCURRE SIN MODIFICAR LA CONFIGURACION DE LOS CENTROS QUIRALES CREADOS EN EL PASO ANTERIOR. ASIMISMO, SE HA INICIADO UNA VIA DE SINTESIS PARA OBTENER DE FORMA ASIMETRICA X-ARILGLICINAS POR REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS ENTRE DERIVADOS DE N-ACETIL-X-B-DIDESHIDROALANINA Y COMPUESTOS AROMATICOS.