Síntesis asimétrica de aminoácidos cicloalifáticos

  1. LOPEZ RAM DE VIU M. PILAR
Zuzendaria:
  1. Carlos Cativiela Marín Zuzendaria

Defentsa unibertsitatea: Universidad de Zaragoza

Defentsa urtea: 1992

Epaimahaia:
  1. Gregorio Asensio Aguilar Presidentea
  2. M. Ignacio García Jose Idazkaria
  3. Francisco Fernández M. Kidea
  4. Arturo San Feliciano Martín Kidea
  5. Javier Garin Kidea

Mota: Tesia

Teseo: 35444 DIALNET

Laburpena

SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE SINTESIS QUE PERMITE OBTENER CON BUENOS RENDIMIENTOS Y SELECTIVIDAD CADA UNO DE LOS CUATRO ISOMEROS DEL ACIDO 2-AMINONORSORNAN-2-CARBOXILICO. DICHO METODO CONSTA DE VARIAS ETAPAS. LA PRIMERA, UNA REACCION DE DIELS-ALDER ASIMETRICA ENTRE CICLOPENTADIENO Y DERIVADOS DE N-ACETIL-X,B-DIDESHIDROALANINA; EL RESTO DE LAS ETAPAS CONSISTE EN LA TRANSFORMACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES HASTA LLEGAR A LOS AMINOACIDOS SATURADOS, LA CUAL TRANSCURRE SIN MODIFICAR LA CONFIGURACION DE LOS CENTROS QUIRALES CREADOS EN EL PASO ANTERIOR. ASIMISMO, SE HA INICIADO UNA VIA DE SINTESIS PARA OBTENER DE FORMA ASIMETRICA X-ARILGLICINAS POR REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS ENTRE DERIVADOS DE N-ACETIL-X-B-DIDESHIDROALANINA Y COMPUESTOS AROMATICOS.