Síntesis asimétrica de aminoácidos cicloalifáticos

  1. LOPEZ RAM DE VIU M. PILAR
Dirigida por:
  1. Carlos Cativiela Marín Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Zaragoza

Año de defensa: 1992

Tribunal:
  1. Gregorio Asensio Aguilar Presidente/a
  2. M. Ignacio García Jose Secretario/a
  3. Francisco Fernández M. Vocal
  4. Arturo San Feliciano Martín Vocal
  5. Javier Garin Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 35444 DIALNET

Resumen

SE HA PUESTO A PUNTO UN METODO DE SINTESIS QUE PERMITE OBTENER CON BUENOS RENDIMIENTOS Y SELECTIVIDAD CADA UNO DE LOS CUATRO ISOMEROS DEL ACIDO 2-AMINONORSORNAN-2-CARBOXILICO. DICHO METODO CONSTA DE VARIAS ETAPAS. LA PRIMERA, UNA REACCION DE DIELS-ALDER ASIMETRICA ENTRE CICLOPENTADIENO Y DERIVADOS DE N-ACETIL-X,B-DIDESHIDROALANINA; EL RESTO DE LAS ETAPAS CONSISTE EN LA TRANSFORMACION DE LOS GRUPOS FUNCIONALES HASTA LLEGAR A LOS AMINOACIDOS SATURADOS, LA CUAL TRANSCURRE SIN MODIFICAR LA CONFIGURACION DE LOS CENTROS QUIRALES CREADOS EN EL PASO ANTERIOR. ASIMISMO, SE HA INICIADO UNA VIA DE SINTESIS PARA OBTENER DE FORMA ASIMETRICA X-ARILGLICINAS POR REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS ENTRE DERIVADOS DE N-ACETIL-X-B-DIDESHIDROALANINA Y COMPUESTOS AROMATICOS.